1851年在考斯（Cowes）遭受的惨败使英国船东们再次确信，他们应该尽快尝试将百基尼杯带回英国，其为美洲杯的前身。首个相信可以实现此目标的人是詹姆斯·阿什伯里（James Ashbury），他在1870年按照规则要求穿越大西洋，方向与从美国出发的相反，为了在史泰登岛前挑战一支来自纽约游艇俱乐部的庞大舰队。Cambria在17个参与者中排名第10——成绩最好的是Magic，继而阿什伯里确定要开启第二年的挑战。
托马斯·立顿的Shamrock I，1899年（照片来自底特律出版公司/内部刊物/盖蒂图片社）
这项赛事当时正深陷争执和暴力抗议中（最初的法律斗争逐渐衍生出诸多事件）。那个时候，这位英国船东咨询了他的律师，并坚持认为他应该与一艘船而不是对手组成的矩阵竞争。他还对评估系统以及帆船赛事委员会如何定位比赛路线提出了抗议。最后，他在回程时对自己的Livonia大败感到失望，并且觉得美国人缺乏体育精神。他认为美国人的哥伦比亚号和札幌号抢走了本应属于他的胜利。接下来的两次挑战来自加拿大，挑战者Countess of Dufferin（1876年）和Atalanata（1881年）均与卫冕者（分别是Madeleine和Mischief）有较大差距而惨败。
立顿，虽败犹荣
从那时起到世纪末，又进行了6次赛事，其中包括托马斯·立顿爵士发起的第一次赛事，完全改变了比赛的历史。卫冕者的名字，无非是要提醒每个人美国队的传统及其在到达纽约附近水域时相对英国人的优势。船队名字如下：Puritan（1885），Mayflower（1886），Volunteer（1887），Vigilant（1893），Defender（1895）。Columbia面对的情况截然不同，它在1899年和1901年对战立顿最初的两艘Shamrocks。“茶王”出生于苏格兰，是爱尔兰后裔，他在1889年-1930年间发起了多达五次赛事：他输掉了全部五次挑战，但由于他伟大的运动精神，他的优雅，从而被写入了美洲杯的历史，他接受了失败，并保持着对胜利无与伦比的热情，顺便说一句，这也是他开展国际业务的绝佳动力。
1920年的战败
实际上，立顿是第一个迫使美国人做出认真努力的挑战者，美国人在研发桌上花掉了大笔的美元，认真研究现代船只。1903年，为了避免被强大的Shamrock III夺走奖杯，由威廉·洛克菲勒（William Rockfeller）和科尼利厄斯·范德比尔特（Cornelius Vanderbilt）领衔的团队，安排建造了Reliance，这艘船集技术和卓越于一身，长达43米，是彼时赛事历史上最雄伟的赛船。第一次世界大战后，立顿又在纽约展示了自己的第四艘Shamrock，由后来成为了航海造船界偶像的查尔斯·尼科尔森（Charles Nicholson）设计：在1920年的比赛中，他赢得了前两个航段的胜利，接近了其梦想的实现。但是，卫冕者Resolute成功追赶比分，并在决胜赛段确保了领先优势。顺便提一句，美国人在体育精神也没什么表现，更不用说实际行为了：由于强风，赛会取消了第五赛段（该天气条件有利于Shamrock IV），并且在轻风时恢复了比赛。这对于质量较轻的Resolute十分有利。
J-Class船只来了
“茶王”最后的冒险，标志着蔚为壮观的J-Class首秀，这美洲杯首个评级级别，也标志着罗德岛的纽波特作为帆船赛举办地的开始。但在1930年，立顿未能做出成功的技术升级：他的Shamrock V，非常奇怪地被标记在爱尔兰少尉的标识之下，这艘船非常漂亮却太过传统，带有钢制框架和红木装饰。卫冕冠军是由哈罗德·范德比尔特（Harold Vanderbilt）建造的船只，并借鉴了从航空界引入的材料和技术进行组装。从铝制主桅杆开始，这是一次小小的革命：这是一次不真实的4-0比分，以至于它说服了美国船员们向80岁的托马斯爵士赠送了一个价值不菲、由蒂芙尼雕刻的黄金奖杯，刻有满腔热情和善意的铭文。“以伟大的挑战者而言，他是所有失败者中最开朗、最不知疲倦的人。”立顿本人非常感动，回答说他很快会再次参加第六次杯赛，但不幸的是他在第二年去世了，不过他获得了非常令人满意的奖励：被接纳为皇家游艇号的一员，此前这一私人俱乐部一直拒绝他成为其会员。
